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溴氰蟲酰胺迎來黃金時代 未來開發和合成工藝優化極具前景
責任編輯:左彬彬 來源:磊子侃農藥 日期:2023-04-28
 
溴氰蟲酰胺,也叫氰蟲酰胺(cyantraniliprole),是杜邦公司繼氯蟲酰胺之后成功開發的第二代魚尼丁受體抑制劑類殺蟲劑,氰蟲酰胺是通過改變苯環上的各種極性基團而成,具有更高效,適用作物更廣泛,可有效防治鱗翅目、半翅目和鞘翅目害蟲。


溴氰蟲酰胺于2004年在國內申請專利(CN100441576C),其專利將于2024年1月到期。


CAS號:736994-63-1,C19H14BrClN6O2分子量473.72,化學名稱3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-{4-氰基-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基}-1H-吡唑-5-甲酰胺。

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發現過程


溴氰蟲酰胺是杜邦公司研發的第二個鄰氨基苯甲酰胺類殺蟲劑。在杜邦公司發現了氯蟲苯甲酰胺之后又對其進行了結構優化,希望能找到logP(疏水常數)更低的化合物。在嘗試了大范圍的極性基團,最后發現當用氰基取代了苯環上的氯原子之后這個新化合物具有高效、廣譜的殺蟲活性。

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作用機理


溴氰蟲酰胺吸收到昆蟲體內,導致昆蟲細胞內的大部分鈣離子被迫釋放,致使細胞內外鈣離子嚴重失衡,大部分鈣離子向昆蟲肌肉組織內轉移,一旦鈣離子與肌鈣蛋白有效結合,一段時間后會引發肌動朊與肌球朊收縮現象,最終使得肌肉纖維收縮。不僅如此,鈣離子在釋放的過程中,大量鈣離子泵被激活,細胞內的大部分鈣離子流動均帶有顯著的不可逆,隨著鈣離子流失量持續增加,昆蟲肌肉長期保持收縮狀態,將會導致昆蟲出現無法進食、脫水、嘔吐等現象,最終由于肌肉過度收縮而死亡。


溴氰蟲酰胺的內吸性特征十分顯著,可以在木質部中進行傳遞,因此,無論采用噴灑、灌根,還是土壤混施等方式,均可以達到良好殺蟲效果。溴氰蟲酰胺與氯蟲苯甲酰胺的最大差異性在于擁有更廣的殺蟲范圍,除了可以對咀嚼式口器的鱗翅目和鞘翅目害蟲有效,還對半翅目等類型害蟲具備一定殺傷作用。


通常情況下,果樹、蔬菜上可直接噴灑溴氰蟲酰胺或用溴氰蟲酰胺進行灌根,甚至直接采用溴氰蟲酰胺進行種子處理及土壤混施等處理方式,利用溴氰蟲酰胺自身所具備的良好內吸性特征,以達到預期殺蟲效果。


靶標昆蟲


作為氯蟲苯甲酰胺的類似物,溴氰蟲酰胺具有更廣泛的殺蟲譜。它是第1個具有交叉防治譜的雙酰胺類化合物,可同時防治咀嚼式和刺吸式口器害蟲。它不僅能夠防治鱗翅目害蟲,而且還能防治像半翅目、鞘翅目和雙翅目害蟲?捎糜谟衩、甘蔗、棉花、谷物、水稻、果樹和蔬菜等,防治粉虱、薊馬、蚜蟲、蝽象、美洲斑潛葉蠅、甜菜夜蛾、稻縱卷葉螟、二化螟、三化螟、果蠅和甲蟲等。對粉虱(包括B型和Q型煙粉虱等)、潛葉蠅和甲蟲等活性尤佳。

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溴氰蟲酰胺有效成分用藥量為10~100 g/hm2,葉面噴霧、種子處理和土壤處理等均可。主要劑型包括:可分散油懸浮劑、懸乳劑和懸浮劑等。


國內登記情況


2015年,上海杜邦農化有限公司正式登記了94%溴氰蟲酰胺原藥,美國杜邦公司正式登記了10%溴氰蟲酰胺懸乳劑,瑞士先正達作物保護有限公司正式登記了40%溴酰.噻蟲嗪種子處理懸浮劑(20%溴氰蟲酰胺+20%噻蟲嗪)。


10%溴氰蟲酰胺可分散油懸浮劑(商品名″倍內威″)登記防治大蔥、番茄、黃瓜、棉花、水稻、西瓜、小白菜、豇豆等作物上的薊馬、美洲斑潛蠅、甜菜夜蛾、白粉虱、棉鈴蟲、蚜蟲、煙粉虱、稻縱卷葉螟、二化螟、三化螟、菜青蟲、黃條跳甲、小菜蛾、斜紋夜蛾和豆莢螟等,葉面噴霧,有效成分用藥量為15~85克/公頃。2013年5月,倍內威在中國市場推出。


19%溴氰蟲酰胺懸浮劑(商品名″維瑞瑪″)登記防治番茄、黃瓜、辣椒等作物上的薊馬、甜菜夜蛾、煙粉虱、瓜絹螟和美洲斑潛蠅等,苗床噴淋,有效成分用藥量為75~150克/公頃。


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目前國內只有上海杜邦農化有限公司和和美國富美實公司在國內登記了溴氰蟲酰胺原藥。陜西標正作物科學公司是唯一登記溴氰蟲酰胺相關劑型的國內公司。


合成工藝


溴氰蟲酰胺有4條合成路線,都是從2-氨基-3-甲基-5-a碘代苯甲酸為起始原料,其中路線a和路線b都是經過噁嗪酮開環得到終產物,路線c和路線d都是通過將吡啶基羧酸制成酰氯最后得到終產物。

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目前面臨的問題


1. 抗性問題


與氯蟲苯甲酰胺類似,作為魚尼丁受體抑制劑,溴氰蟲酰胺雖在中國上市時間不長,但抗性發展較快,在部分地區,煙粉虱種群已對其產生中等水平抗性,抗性倍數在30以上。


溴氰蟲酰胺與其他作用機理的殺蟲劑復配,以延緩抗性的產生和發展。


2. 市場價格


溴氰蟲酰胺價位大概比康寬高40%左右,兩者對鱗翅目防效相當。溴氰蟲酰胺目前只用于蔬菜和衛生用藥。對于水稻來說價格仍然過高,市場有限。與康寬的同質化競爭價格是其明顯的劣勢。


總結


溴氰蟲酰胺與氯蟲苯甲酰胺相比:活性更高,而且內吸性比氯蟲苯甲酰胺也要好,整體殺蟲活性高于氯蟲苯甲酰胺?刹糠钟糜趯τ诳祵挳a生抗性的作用環境。


作為魚尼丁受體抑制劑,溴氰蟲酰胺不僅對鱗翅目害蟲具有較強殺傷力,對哺乳動物安全,且環境相容性好,其市場的進一步開發和合成工藝的優化將會是其市場增長的動力。

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